在自由城，汤米?维赛迪从前是弗莱利家族的教父桑尼?弗莱利的朋友，并且是弗莱利家族的一名打手，1971年，因为哈伍德高低有一名混混掌握了对弗莱利家族有威胁的情报，桑尼派汤米去干掉他，但汤米找到那个人时被埋伏在那的11个同伙伏击，被迫之下汤米杀死了在场的全部人，因此落下了“哈伍德屠夫”的称号，但汤米也被指控杀人罪即将被判死刑；因为弗莱利家族疏通关系，汤米只被判了15年的监禁。（背景）
1986年，桑尼准备为弗莱利家族南下发展的计划（因为近年罪城发展迅速，任何人都想进行捞一票）寻找合适人选，但目前局势动荡的罪恶都市很难给弗莱利家族的立足之地，但总需要有人进去“捞钱”；另一方面，桑尼认为汤米的出狱会对自己在自由城的生意造成影响（汤米的罪行会威胁到交易者），所以把刚出狱的汤米安排到罪恶都市去交易毒品，并和当地弗莱利黑手党的接头人律师肯?卢森伯格接头。（最开头）
桑尼很快联系到了交易对象，手中还拥有20公斤可卡因的的维克多?万斯，但交易快要完成时被一群不明身份的人袭击，交易双方都死在了港口，而汤米跳进肯的车里逃回了卢森伯格的办公室；落得财物两空的汤米回到海景旅馆后联系了桑尼，得知情况的桑尼十分恼火的让汤米偿还。
急于找出幕后黑手的汤米通过家族成员的关系来到了胡安?加西亚?斯科特上校的大聚会，船上聚集着罪城各路生意人，汤米不断询问着有关钱和货物的下落，上校同意帮助汤米，而汤米也因此认识到了了上校的女儿梅赛德斯?斯科特；另一边在聚会结束后，汤米在马里布俱乐部找到了肯特?保罗（这人在罪恶都市情报网很大），通过他在大洋高速公路附近的巷子里找到了与古巴帮老大有关系的厨师并干掉了他，而且抢走了那个厨师的电话；这时汤米认识到了也在寻找幕后黑手的兰斯?万斯（后面背叛了汤米），两人有着共同的目标便达成了共识。
之后自由城又传来消息，弗莱利家族的老大奥尔希尔?弗莱利被指控上了法庭，但律师卢森伯格的辩护能力极差，所以汤米前去恐吓陪审团的人，让奥尔希尔躲过一劫。
之后通过卢森伯格汤米认识到了德克萨斯地产大亨艾弗里?卡琳顿，汤米帮他暗杀其他地产头目以及炸毁了对方大楼，使其的地产开始盈利；另一边斯科特上校找来汤米帮忙，让汤米去市场获取一些芯片（与法国的一些机密有关），在发现自己的部下冈萨雷斯在向外流露罪城各方交易信息的情报（包括汤米的交易）后让汤米用电锯杀死了冈萨雷斯；在获取某些线索后，上校安排汤米与兰斯代替自己的手下去掩护（顺便调查）之前怀疑过的古巴帮与罪城大毒枭里卡多迪亚兹交易。
在这之后汤米得到了迪亚兹的青睐，帮助迪亚兹消灭掉虾岛的一些小势力后，兰斯得知了迪亚兹就是破坏交易并且杀死了维克多的幕后黑手，二人计划暗杀掉迪亚兹，但是消息走漏，兰斯遭到迪亚兹的袭击，汤米去垃圾场救出了被迪亚兹绑架的兰斯，二人之后在海星岛的别墅中杀死了迪亚兹，汤米正式接管了迪亚兹的产业；但周边的资产因为保安公司的收聘拒交保护费，汤米开始威胁这些地区的人，并且和兰斯伪装成条子炸毁了北点市场的咖啡厅；一时间维赛迪帮的大名传遍罪城。
汤米在帮助地产大亨艾弗里引起小海底的帮派混战后，引起了古巴帮和海地帮的再一次战火，这让艾弗里的房地产生意好做了起来，在艾弗里即将离开罪城时，将收购资产的特别方式传授给了汤米，使汤米在罪城各处都收购了大量资金来源。
从古巴厨子那的电话传来了古巴帮老大翁贝托?罗宾纳的消息，认为汤米是个不错的打手，并与汤米结盟对海地帮的制毒生意进行打击，从此维赛迪帮和古巴帮的海上走私成为了罪城主要的毒品来源；汤米也与海地帮的布莱阿姨“邀请”合作后与海地帮正式翻脸。
不久后，汤米帮助上校进行了最后一次的军火走私，上校告诉汤米自己即将离开罪城，因为法国人要来找上校的麻烦，汤米掩护上校的游轮抵达公海后，上校将自己的快艇送给汤米并且嘱咐汤米照顾好自己的女儿……而之后的上校也失去了对汤米的联系，生死未卜。
汤米收购了罪城各处的资产以垄断罪城的经济，包括用最快的船走私毒品、车辆生意、夜总会、制片厂、冰淇淋（内含毒品）贩卖等等，又在马里布俱乐部与菲尔?卡西迪、希拉里、琼斯策划了抢劫罪城银行；之后收购了罪城的考曼夫出租车公司和印刷厂（声称继承父业），在抢走港口三合会的印版后着手印制钞票，同时也让考曼夫出租成为了罪城最大的出租车行业。
随着维赛迪帮的日益增长，兰斯觉得没有得到汤米的器重，常常向汤米抱怨着，汤米便让他去休息一段时间不要来插手帮派的事情。
汤米因为和保罗的关系原因，帮助“暴力至上”进行演出，同时拉拢了罪城摩托车帮来维护现场的表演。
之后又帮助菲尔抢劫军火以进行军火销售；但在一次实验时菲尔被自己的炸药炸断了一条手臂，在菲尔的朋友紧急治疗后活了下来 。
正当汤米各路生意大红大火之时，自由城那边终于按耐不住了，桑尼派人以弗莱利黑手党的名义来接管汤米的产业，但被汤米发现后都杀死了。
不久之后，桑尼亲自来到了罪恶都市，并且来到了海星岛的维赛迪别墅让汤米偿还30万美金，汤米让卢森伯格拿着印刷厂制造了30万元假钞交给桑尼，但这时候兰斯突然站出来揭露了汤米的计谋，并告诉桑尼钱在楼上的保险库里；汤米意识到了兰斯已经背叛了自己，也知道一场恶战是无法避免了。
因为兰斯的叛变，维赛迪帮的成员被按制在外 ，汤米只能孤军奋战，兰斯告诉汤米“嘿，伙计，这里是罪城，而这，就是活计。”在汤米与桑尼最后的对质中，桑尼嘲讽道“你觉得我会拿着这些钱就离开吗？”随着汤米落下一句“不，我只是想在杀掉你之前惹毛你！”双方离开了维赛迪别墅的大厅。
桑尼的手下不断向汤米攻去，但汤米一人抵挡住了攻势，汤米独自杀向天台，在停机坪结束了兰斯的生命，回到大厅，桑尼与汤米手持卡宾枪对质着，在最终的对决中汤米干掉了桑尼，维赛迪帮成为了罪恶都市各个方面最强大的势力，同时也和弗莱利家族脱离的干系，汤米这时已经站在了自己的权利与金钱顶峰。
故事的最后，汤米坐在大厅的阶梯旁，别墅中躺满了弗莱利家族手下的尸体，别墅中传来一阵动静，汤米拿着M4指着抱头鼠窜的卢森伯格，然后放下了枪；靠近的卢森伯格告诉汤米他已经是这座城市的老大了，但汤米仍然没有感到满足，因为汤米的朋友都已经离开他了，而在罪城唯一的兄弟兰斯也背叛了汤米，卢森伯格告诉汤米已经拥有了一切，汤米却与肯肩并肩的走到维赛迪别墅的大门，看似拥有一切的汤米却是失去了一切。
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